Oct 27, 2026

不安解消

仕事を辞めてからIT転職の勉強はあり？後悔しない判断基準

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「今の仕事を続けながらでは勉強が進まない。いっそ辞めて、IT転職の勉強に専念したほうが早いのでは」。残業続きの20代・30代が、一度は考える選択肢です。

結論から書くと、未経験からのIT転職は在職中に始めるのが基本です。先に辞めてよいのは、生活費・学習の計画・説明の筋道の3つがそろっている場合に限られます。

辞めると決めた場合も、失業給付の受け取り方や手続きの順番で、手元に残るお金が変わります。この記事では、先に辞めて後悔しやすい理由と、辞める前に確かめる手順を整理します。

※制度の内容は厚生労働省の公開資料をもとにしています（最終確認日：2026-10-27）。個別の条件は、住所を管轄するハローワークで確認してください。

先に辞めて後悔しやすい3つの理由

辞めてから勉強する道で後悔が出やすいのは、お金・時間・面接での見え方の3か所です。どれも退職した後では立て直しにくいため、辞める前に見積もっておく必要があります。

理由1：収入が止まり焦りが判断を狂わせる

退職すると、毎月の給料が止まります。貯金が減っていく状態では「早く決めなければ」という焦りが強くなり、条件を確かめずに内定を受けてしまう人が出ます。

未経験の採用では、研修期間や基礎業務から始まるため、初年度の年収が前職より下がることがあります。転職先の給料が下がる前提で、生活費をどこまで持たせられるかを先に計算しておく必要があります。

理由2：時間が増えても勉強量は増えにくい

仕事を辞めると、1日に使える時間は増えます。ところが、締め切りも周りの目もない環境では、生活リズムが崩れて学習が止まる人がいます。

プログラミング学習で挫折する理由として、目的があいまいなこと、質問できずに詰まったまま放置することがスクール各社の解説記事でも挙げられています。どちらも時間が増えただけでは解決しません。在職中に1日1時間でも続けられていない人は、辞めても同じところで止まりやすいと考えてください。

理由3：面接で空白期間を説明する必要がある

退職後の期間は、職務経歴書の上では空白として残ります。面接では「その期間に何をしていたか」を聞かれます。

学習に使っていたなら、作ったものや進めた内容を具体的に話せれば不利にはなりにくいです。逆に「勉強していました」としか言えないと、計画性を疑われます。空白期間の伝え方はIT転職でブランク・空白期間はどう伝える？で詳しく扱っています。

在職中と退職後の学び方の比較

在職中に学ぶか、辞めてから学ぶかで、収入・学習時間・面接での説明の3点が変わります。退職後でも、職業訓練を使う道は費用と生活面の負担が別の形になります。

未経験IT転職｜学ぶタイミング

辞める前と後で変わること

どの道にも負担はある

	収入	学習に使える時間	面接での説明
在職中に学ぶ基本の進め方	○ 給料が続く	△ 平日夜と休日に限られる	○ 空白期間が出ない
辞めてから独学・スクール貯金で生活する	× 給料が止まる	○ 1日を学習に使える	△ 期間の成果を説明する
辞めてから職業訓練ハローワーク経由	△ 条件しだいで失業給付	△ 開講日と期間が決まっている	△ 訓練内容を説明する

※失業給付の受給は雇用保険の加入期間などの条件を満たす場合に限られる
※職業訓練は選考があり、希望の講座に入れるとは限らない

IT転職ナビ

職業訓練で学べる内容や有料スクールとの違いは、職業訓練でプログラミングは意味ない？で比べています。

それでも辞めてよい3つの条件

次の3つがすべてそろっているなら、先に辞めて学習に集中する選択には筋が通ります。1つでも欠けるなら、在職中に準備を進めてください。

生活費の見積もりがある：毎月の支出に、学習期間と転職活動期間を足した月数をかけ、さらに予備を上乗せした額が手元にある
学習の計画がある：何をいつまでに学び、何を作って応募するかが決まっている
在職中に学習が続いた実績がある：短時間でも数か月続けられた経験がある

生活費の見積もりでは、転職活動の期間を短く見ないことが大事です。未経験の転職は、書類選考で落ち続けてから決まる人もいます。長引いたときの見直し方は未経験のIT転職が決まらない…半年落ち続けたときに見直す4つの関門にまとめています。

心身の不調で今の仕事を続けられない場合は、話が別です。学習の計画より先に、休むことと医療機関への相談を優先してください。

自己都合退職と失業給付の関係

自分の都合で辞めた場合でも、雇用保険の条件を満たせば失業給付（基本手当）を受けられます。ただし、すぐには支給されません。

厚生労働省の案内によると、仕組みは次のとおりです。

申し込み後、まず7日間の待期がある
正当な理由のない自己都合退職では、その後に給付制限がある
給付制限は、退職日が2025年4月1日以降なら原則1か月（3月31日以前は原則2か月）
退職日からさかのぼって5年間に、正当な理由のない自己都合退職で2回以上受給資格決定を受けていると3か月

つまり、辞めてから最初の給付までには、手続きの日から数えて1か月以上の空白が出ます。この期間の生活費も、見積もりに入れておいてください。

教育訓練を受けると給付制限が解除される

2025年4月からは、学び直しをした人の給付制限を外す仕組みが始まりました。厚生労働省の資料では、離職期間中や離職日前1年以内に、自ら教育訓練を受けた場合に給付制限を解除するとしています。

対象になるのは、教育訓練給付金の対象講座や公共職業訓練（ハロートレーニング）などです。受講開始日が2025年4月1日以降であることが条件で、途中でやめた場合は対象外と案内されています。申し出には、訓練を行う施設が発行する「訓練開始日の証明書」が必要です。

在職中に給付金の対象講座で学び始めてから辞めると、学習と給付制限の解除を両立できる場合があります。どの講座が対象になるか、自分の場合に当てはまるかは、受講を申し込む前にハローワークで確認してください。

給付金の対象講座で外れやすい点は、教育訓練給付金がもらえない？スクール受講で外れる5つの原因で整理しています。

辞める前に済ませておく手順

辞めると決めたら、退職日より前に次の5つを済ませておくと、辞めた後の負担が減ります。

学習を始めておく：退職前に1〜2か月学び、続くかどうかを試す
講座の対象区分を確かめる：給付金や給付制限の解除を使う予定なら、受講開始日と講座の区分をハローワークで確認する
生活費の見積もりを紙に書く：支出の月額と、何か月持つかを数字で出す
退職後の保険と年金を調べる：会社の健康保険の任意継続か国民健康保険かを選び、国民年金への切り替えも確認する
住民税の請求に備える：住民税は前の年の所得にかかるため、退職後も支払いが続く

健康保険の任意継続は、資格を失った日から20日以内に申し込む必要があります。国民健康保険とどちらが安いかは、市区町村の窓口と加入していた健康保険の窓口で金額を聞いて比べてください。

在職中に転職活動を進めたい人は、会社に知られずに動く方法を在職中の転職活動は会社にバレる？で確認できます。自分に合う職種がまだ決まっていない人は、IT/Web転職タイプ診断（無料）で方向を絞ってから学習計画を立てると、辞める・辞めないの判断もしやすくなります。

学ぶ場所を相談して決める方法

在職中に学び始めるか、退職後に集中して学ぶかを決めるには、通い方と期間の見通しを先に知っておく必要があります。仕事を続けながら通える形があるかを、スクールの無料相談で聞いてみる方法があります。

Winスクールは公式サイトで、講師による個別指導であること、教室とオンラインのどちらでも受講できることを案内しています。教育訓練給付制度の対象コースがあることと、無料のカウンセリング・受講相談を受け付けていることも記載されています（2026-09-17時点の公式サイトの記載による）。

在職中に通えるかを確かめたい人は、相談の場で受講できる曜日や時間帯、給付金の対象になるコースを聞いてください。

スクールの説明だけで給付金の対象と決めず、講座検索システムとハローワークでも確かめてください。

よくある質問

Q. 辞めてから勉強して未経験で採用される？

採用される人はいます。ただし、評価されるのは辞めたことではなく、その期間に何を学び、何を作ったかです。年齢・地域・応募する職種によって難しさは変わるため、辞めれば有利になるわけではありません。

Q. 失業給付をもらいながらスクールに通える？

通うこと自体は禁止されていません。ただし、失業給付は「働く意思と能力があり、求職活動をしている人」が対象です。認定日ごとに求職活動の実績が求められるため、学習だけをしている状態では受けられません。扱いはハローワークで確認してください。

Q. 給付制限の解除は、辞める前の受講でも使える？

厚生労働省の資料では、離職日前1年以内に受けた教育訓練も対象とされています。受講開始日が2025年4月1日以降であることや、途中でやめていないことなどの条件があります。申し出に必要な証明書の取り方も含め、受講前にハローワークで確認してください。

Q. 退職後の空白期間は何か月までなら大丈夫？

何か月なら問題ないという公的な基準はありません。期間の長さより、その間に何をしたかを具体的に説明できるかが見られます。学習の記録や作ったものを残しておくと、面接で話しやすくなります。

まとめ

未経験からのIT転職は、在職中に学び始めるのが基本
先に辞めてよいのは、生活費・学習計画・継続の実績の3つがそろっている場合
自己都合退職の給付制限は、2025年4月1日以降の退職なら原則1か月
教育訓練を受けると給付制限が解除される仕組みがあり、離職日前1年以内の受講も対象
辞める前に、保険・年金・住民税の手続きと金額を確かめておく

参考情報

※本記事は一般的な情報提供を目的としたもので、転職・収入を保証するものではありません。